Con la CS6 l'operazione è abbastanza laboriosa ma la puoi semplificare usando il Plugin della Creative Impatience: SimpleMask.
Lo puoi scaricare gratuitamente da qui:
http://www.creativeimpatience.com/Una volta installato come spiegato nelle istruzioni te lo ritrovi tra gli effetti video di Premiere con il nome di Creative Impatience > CI Simple Mask
A questo punto:
Nella traccia 1 metti la clip originale
Nella traccia 2 metti una copia della clip originale
Sulla clip della traccia 2 applichi l'effetto CI Simple Mask e dimensioni e posizioni la maschera come ti occorre.
Sempre sulla clip della traccia 2 applichi un effetto video che ti consenta di variare la luminosità come ad esempio l'effetto Livelli (Effetti video > regolazioni > Livelli) e regoli la luminosità della sola parte mascherata della clip come vuoi.
Per finire dovrai - se necessario - "Muovere" la maschera in base ai movimenti della clip usando i fotogrammi chiave dell'effetto CI Simple Mask